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1954年，台湾屏东，时任花莲师专校长的李升家里，新添了一个男孩。李升给儿子起名为安，一是要孩子不要忘了老家德安，二是纪念来台时搭乘的“永安号”货轮。

当时谁都不会料到，这个叫李安的孩子，成了家里最不争气的那一个。据弟弟李岗回忆，“哥哥小时候挨揍比较多”。父亲的期望，从一开始就沉甸甸地压在李安身上。然而，李安却一次又一次令父亲失望。

李安回忆，他人生遭到的两个最重大挫败，一是两次高考落榜，第1一年差了六分，第二年差了一分，也就在得知第二次高考失利的当天，李安摔了桌上的台灯和课本，他说那是他“这辈子最激烈的举动”。

第二个磨难就是从纽约大学毕业后，在家赋闲了六年。直到33岁还没有找到一份正式的工作。